Ông hành nghề luật sư vào năm 1978, trước khi tốt nghiệp Đại học Pattimura. Đến năm 1988, ông kết nạp đảng Golkar và trở thành người đứng đầu tổ chức thanh niên của đảng ở Ambon. Ông lần đầu được bầu vào cơ quan lập pháp khu vực Malulu (DPRD) vào năm 1992, phục vụ đến năm 1997. Năm 1999, ông tiếp tục được bầu vào DPRD với tư cách là lãnh đạo đoàn nghị viện của đảng Golkar, đến năm 2004 trở thành chủ tọa cơ quan lập pháp.[1] Năm 2006, Louhenapessy tham gia cuộc bầu cử thị trưởng đầu tiên của Ambon và xếp vị trí thứ hai trong số năm cặp ứng cử viên với 40.167 phiếu bầu (27,8%), thất bại trước thị trưởng đương nhiệm Marcus Jacob Papilaja.[2] Ông được bầu vào nhiệm kỳ thứ tư của DPRD vào năm 2009.[1]

Louhenapessy tái tranh cử trong cuộc bầu cử thị trưởng vào năm 2011 và giành chiến thắng trong cuộc bầu cử sau khi đạt được 37% số phiếu bầu. Ông tuyên thệ nhậm chức vào ngày 4 tháng 8 năm 2011.[3] Nhiệm kỳ đầu của ông kết thúc vào ngày 4 tháng 8 năm 2016, và người đứng đầu sở công nghiệp và thương mại thành phố Frans Yohanes Papilaya được bổ nhiệm giữ quyền thị trưởng thay thế Louhenapessy.[4] Louhenapessy tranh cử nhiệm kỳ thứ hai trong cuộc bầu cử thị trưởng năm 2017 và được bầu với 82.307 phiếu bầu (54,65%).[5] Nhiệm kỳ thứ hai của ông bắt đầu vào ngày 22 tháng 5 năm 2017.[6]

Trong nhiệm kỳ của mình, ông quảng bá Ambon là "Thành phố âm nhạc".[7] Ông nói vui là sự đam mê âm nhạc như "có trong DNA của người Ambon".[8]